tiocarbammato

I tiocarbammati sono una famiglia di composti organosolfurici. Come suggerisce il nome, sono analoghi dello zolfo dei carbammati. Esistono due forme isomeriche di esteri tiocarbammati: O- tiocarbammati, ROC (= S) NR2 e S- tiocarbammati, RSC (= O) NR2.

Sintesi

I tiocarbammati possono essere sintetizzati dalla reazione di acqua o alcoli sui tiocianati (sintesi di tiocarbamato di Riemschneider):

RSCN + H2O → RSC (= O) NH2 RSCN + R'OH → RSC (= O) NR'H

Reazioni simili si osservano tra alcoli e cloruro di tiocarbamoil come il dimetiltiocarbamoil cloruro; così come tra tioli e cianati.

In alternativa, derivano dalla reazione di ammine con carbonil solfuro.

2 R2NH + COS → R2NH2−

reazioni

Nel riarrangiamento di Newman-Kwart gli O- tiocarbammati possono isomerizzare in S- tiocarbammati. Questo viene generalmente eseguito riscaldando a temperature elevate ed è un metodo importante per sintetizzare i tiofenoli.

ditiocarbammati

I ditiocarbammati sono correlati ai tiocarbammati sostituendo O con S. Nonostante questa somiglianza strutturale, la loro sintesi e chimica sono piuttosto diverse. I ditiocarbammati e i loro derivati ​​sono ampiamente utilizzati nella vulcanizzazione della gomma.