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fitomenadione

fitomenadione

Il fitomenadione , noto anche come vitamina K1 o fillochinone , è una vitamina presente negli alimenti e utilizzata come integratore alimentare. Come supplemento è usato per trattare alcuni disturbi emorragici. Ciò include overdose di warfarin, carenza di vitamina K e ittero ostruttivo. Si raccomanda inoltre di prevenire e curare la malattia emorragica del neonato. L'uso è in genere raccomandato per via orale o per iniezione sotto la pelle. L'uso per iniezione in una vena o muscolo è raccomandato solo quando non sono possibili altre vie. Se somministrati per iniezione, i benefici si osservano entro due ore.

Gli effetti indesiderati comuni quando somministrati per iniezione comprendono dolore nel sito di iniezione e gusto alterato. Reazioni allergiche gravi possono verificarsi quando viene iniettato in una vena o in un muscolo. Non è chiaro se l'uso durante la gravidanza è sicuro; tuttavia, l'uso è probabilmente corretto durante l'allattamento. Funziona fornendo un componente necessario per creare una serie di fattori di coagulazione del sangue. Le fonti trovate includono verdure verdi, olio vegetale e un po 'di frutta.

Il fitomenadione fu isolato per la prima volta nel 1939. È nella lista dei medicinali essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità, i farmaci più efficaci e sicuri necessari in un sistema sanitario. Il costo all'ingrosso nei paesi in via di sviluppo è di circa 0,11-1,27 USD per una fiala da 10 mg. Negli Stati Uniti un corso di trattamento costa meno di 25 USD. Nel 1943 Edward Doisy e Henrik Dam ricevettero un premio Nobel per la sua scoperta.

Terminologia

Il fitomenadione è spesso chiamato fillochinone, vitamina K o fitonadione. A volte viene fatta una distinzione tra il fillochinone, che è considerato una sostanza naturale, e il fitonadione, che è considerato una sostanza sintetica.

Uno stereoisomero di fillochinone si chiama vitamina k1 (notare la differenza di capitalizzazione).

Chimica

La vitamina K è una vitamina liposolubile che è stabile in aria e umidità ma si decompone alla luce solare. È un chetone aromatico policiclico, a base di 2-metil-1,4-naftochinone, con un sostituente a 3-fitil. Si trova naturalmente in una grande varietà di piante verdi, in particolare nelle foglie, poiché funziona come un accettore di elettroni durante la fotosintesi, facente parte della catena di trasporto degli elettroni del fotosistema I.

La funzione più nota della vitamina K negli animali è come cofattore nella formazione dei fattori di coagulazione II (protrombina), VII, IX e X da parte del fegato. È anche richiesto per la formazione dei fattori anticoagulanti della proteina C e S. È comunemente usato per trattare la tossicità del warfarin e come antidoto per il cumatetralil.

La vitamina K è necessaria per la formazione delle proteine ​​ossee.

biosintesi

La vitamina K1 è sintetizzata dal corismato, un composto prodotto dallo shikimate attraverso il percorso shikimate. La conversione del corismato in vitamina K1 comprende una serie di nove passaggi:

  1. Il corismato è isomerizzato in isocorismato mediante isocorismato sintasi, o MenF (enzima menachinonico).
  2. Aggiunta di 2-ossoglutarato all'isocorismato di PHYLLO, una proteina multifunzionale che comprende tre diverse attività enzimatiche (MenD, H e C).
  3. Eliminazione del piruvato da parte di PHYLLO.
  4. Aromatizzazione per produrre o-succinil benzoato di PHYLLO.
  5. Attivazione di O-succinilbenzoato al corrispondente estere CoA da parte di MenE.
  6. Formazione di anello di naftato mediante naftato sintasi (MenB / NS).
  7. Rilascio tiolitico di CoA da parte di una tioesterasi (MenH).
  8. Attacco della catena fitolica all'anello naftato (MenA / ABC4).
  9. Metilazione del precursore in posizione 3 (MenG).