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Pazinaclone

Pazinaclone

Il pazinaclone produce i suoi effetti sedativi e ansiolitici agendo come agonista parziale nei recettori delle benzodiazepine GABAA, sebbene il pazinaclone sia più sottotipo-selettivo della maggior parte delle benzodiazepine.

Sintesi

Sintesi di pazinaclone: ​​brevetto USA 4.788.801

La reazione della 2-ammino-7-cloro-1,8-naftiridina con anidride ftalica porta alla corrispondente ftalimide. La riduzione selettiva di uno dei gruppi carbonidi di imide in sostanza lo converte in aldeide. La condensa con terz- butil (trifenilfosforanilidene) acetato dà il prodotto Wittig.

L'acido carbossilico viene quindi trattato con dietil cianofosfonato per convertirlo in un cianuro di acido attivato; la reazione con 1,4-dioxa-8-azaspirodecano provoca la formazione dell'ammide corrispondente, pazinaclone.