furanosica

Un furanosio è un termine collettivo per carboidrati che hanno una struttura chimica che include un sistema ad anello a cinque membri costituito da quattro atomi di carbonio e un atomo di ossigeno. Il nome deriva dalla sua somiglianza con il furano dell'eterociclo dell'ossigeno, ma l'anello del furanosio non ha doppi legami.

Proprietà strutturali

L'anello furanosio è un emiacetale ciclico di un aldopentosio o un emiketale ciclico di un chetoesosio.

Una struttura ad anello in furanosio è composta da quattro atomi di carbonio e un atomo di ossigeno con l'anomalia del carbonio a destra dell'ossigeno. Il carbonio chirale con il numero più alto (tipicamente a sinistra dell'ossigeno in una proiezione Haworth) determina se la struttura ha una configurazione D o L. In un furanosio a configurazione l, il sostituente sul carbonio chirale con il numero più alto è puntato verso il basso dal piano e in un furanosio a configurazione D, il carbonio chirale con il numero più alto è rivolto verso l'alto.

L'anello furanosio avrà una configurazione alfa o beta, a seconda della direzione verso cui punta il gruppo idrossi anomalo. In un furanosio con configurazione d, la configurazione alfa ha l'idrossi rivolto verso il basso e beta ha l'idrossi rivolto verso l'alto. È il contrario in un furanosio a L-configurazione. Tipicamente, il carbonio anomerico subisce una mutarotazione in soluzione e il risultato è una miscela di equilibrio di configurazioni α e β.