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Β-Methylphenethylamine

Β-Methylphenethylamine

La β-metilfenetilammina ( β-Me-PEA , BMPEA o 1-ammino-2-fenilpropano ) è un composto organico della classe fenetilammina e un isomero posizionale della anfetamina del farmaco, con cui condivide alcune proprietà. In particolare, sia l'anfetamina che la β-metilfenetilammina sono agonisti del TAAR1 umano. In apparenza, è un liquido incolore o giallastro.

Sono state pubblicate relativamente poche informazioni su questa sostanza. Hartung e Munch hanno riferito di avere una buona attività anti-ipotensiva (pressore) negli animali da esperimento e che era attivo per via orale. La MLD (dose minima letale) per il sale HCl è stata somministrata come 500 mg / kg (ratto, sc) e 50 mg / kg (coniglio, ev).

Uno studio di Graham e collaboratori della Upjohn Co., confrontando molte β-metilfenetilamine sostituite sull'anello benzenico ha mostrato che la stessa β-metilfenetilammina aveva 1/700 x l'attività del pressore dell'epinefrina, corrispondente a ~ 1/3 della potenza di anfetamine. Il composto β-metilico aveva anche ~ 2 volte il potere dilatatore dei bronchi di anfetamina (misurato usando il polmone di coniglio isolato) e un LD50 di 50 mg / kg (ratto, iv).

Sintesi

La β-metilfenetilammina può essere prodotta mediante l'idrogenazione catalitica del 2-fenilpropionitrile con Pd / C in etanolo anidro puro contenente tre equivalenti di HCl; il prodotto finito viene estratto come sale HCl, pf 123-124 °.

Presenza

Nel 2015, il 52% degli integratori etichettati come contenenti Acacia rigidula è risultato contenere BMPEA. I consumatori che seguono le dosi giornaliere massime raccomandate consumerebbero un massimo di 94 mg di BMPEA al giorno. Nel 2012, tuttavia, la FDA ha stabilito che BMPEA non era naturalmente presente nelle foglie di acacia rigida . Questa domanda è stata contestata durante il processo di Hi Tech Pharmaceuticals Inc contro Cohen. Nonostante le lettere di avvertimento della Food and Drug Administration negli Stati Uniti, BMPEA rimane presente negli integratori alimentari.

Sicurezza

La β-metilfenetilammina è stata associata a un caso di emorragia cerebrale in un atleta svedese e primo utilizzatore. La vittima senza anamnesi aveva assunto un integratore alimentare svedese con 290 mg di β-metilfenetilammina per porzione prima di iniziare i suoi soliti esercizi. Dopo circa 30 minuti sono comparsi i primi sintomi. La presenza del principio attivo non è stata dichiarata sull'etichetta. L'uso di β-metilfenetilammina è vietato anche nello sport.